La talla actual es del siglo XVIII, pero la devoción a María bajo esta advocación se remonta a varios siglos atrás.
Fue en 1247, durante uno de los enfrentamientos entre moros y cristianos en los montes de Sierra Morena, frontera natural de separación entre Andalucía y Castilla pero en la zona que linda con el sur de Extremadura.
El rey Fernando III el Santo había ordenado la toma de la comarca, pero al llegar la batalla decisiva, el capitán Pelay Pérez Correa, maestre de la Orden de Santiago, no conseguía arrebatar a los sarracenos aquel cerro, punto estratégico privilegiado para vigilar y controlar una enorme extensión de terreno.
Viendo que se echaba la noche encima y que eso permitiría la reorganización del enemigo, el soldado imploró a la Virgen María: "¡Santa María, detén tu día!". Y entonces se obró el prodigio. El sol se detuvo y se mantuvo en el horizonte prolongando la luz hasta que los cristianos obtuvieron la victoria total.
En El galán de la Membrilla, Lope de Vega, feliz de colmar de honores a los maestres de la Orden de Santiago, se hace eco de este hecho, llamando Payo Correa a su protagonista.
Y Marcelino Menéndez Pelayo, en su célebre epílogo de la Historia de los heterodoxos españoles en el que celebra la unidad católica de España como su más preciado bien, hace una implícita referencia a él al cantar la entrega de los españoles a la causa de la fe como origen de sus grandezas: "¡Dichosa edad aquélla, de prestigios y maravillas, edad de juventud y de robusta vida! España era o se creía el pueblo de Dios, y cada español, cual otro Josué, sentía en sí fe y aliento bastante para derrocar los muros al son de las trompetas o para atajar al sol en su carrera".
Tras la victoria, el maestre ordenó levantar una ermita en honor a Santa María, que aparece citada en las contemporáneas Cantigas de Santa María de Alfonso X el Sabio (12211284).
La zona se convirtió en uno de los centros más importantes de la Orden de Santiago. Y a principios del siglo XVI, el eremitorio de Santa María de Tudía fue declarado monasterio por el Papa León X (15131521), lo que supuso la adjudicación de grandes privilegios y el monasterio fue adquiriendo más importancia.
La Orden encargó en 1518 un retablo al prestigioso maestro azulejero Niculoso Pisano, de origen italiano pero afincado en Sevilla. Este retablo es probablemente uno de los elementos más importantes del monasterio en la actualidad, junto con su claustro mudéjar de siglo XVI.
A mediados del Quinientos se creó un Colegio de Letras (humanidades) que estuvo en funcionamiento hasta principios del siglo XIX, época en la que el monasterio fue perdiendo influencia y el edificio fue cayendo poco a poco en estado de abandono, cercano a la ruina en algunas ocasiones.
El 12 de febrero de 1925, el diario tradicionalista El siglo futuro informó de que el entonces obispo de Badajoz, Ramón Pérez y Rodríguez (quien lo fue después castrense), quiso restaurar el monasterio ofreciéndolo a la orden religiosa que quisiese instalarse en él. "Para comenzar sus obras", cuenta el periódico, "se desprendió del único valor que sobre sí llevaba: un reloj de oro. Tal sacrificio pecuniario inicial inauguró una serie de sacrificios análogos, hasta quedar restaurado lo que con tales penurias puede restaurarle; pero lo bastante para dar habitación a quienes puedan ser conservadores beneméritos de esas piedras veneradas ¿Quienes pueden ser?".
No llegó a cumplirse el deseo, pero la devoción a la Virgen de Tentudía continuó intacta.
La procesión de la Virgen, en años recientes.